Respondendo às perguntas acima em duas etapas, primeiro de acordo com a legislação, e depois pelo ponto de vista da ANAC:

A Nova (mas nem tanto) Lei do Aeronauta (Lei N°13.475/2017) trata deste assunto no seguinte artigo:

Art. 20. A função remunerada dos tripulantes a bordo de aeronave deverá, obrigatoriamente, ser formalizada por meio de contrato de trabalho firmado diretamente com o operador da aeronave.

§1º O tripulante de voo ou de cabine só poderá exercer função remunerada a bordo de aeronave de um operador ao qual não esteja diretamente vinculado por contrato de trabalho quando o serviço aéreo não constituir atividade fim, e desde que por prazo não superior a 30 (trinta) dias consecutivos, contado da data de início da prestação dos serviços.

§2º A prestação de serviço remunerado conforme prevê o § 1º deste artigo não poderá ocorrer por mais de uma vez ao ano e deverá ser formalizada por contrato escrito, sob pena de presunção de vínculo empregatício do tripulante diretamente com o operador da aeronave.

Portanto, a não ser que seja por até 30 dias e uma vez ao ano, o piloto tem que ser contratado diretamente pelo operador da aeronave. Tem que ser pela CLT, com registro na Carteira de Trabalho, etc.? Isso não está escrito nesta lei, e não vou entrar em considerações sobre a CLT e sua aplicação e fiscalização. Mas o fato é que a Lei do Aeronauta é claríssima quanto ao fato de que um tripulante não pode ser PJ/freelancer em termos perenes (só pode pelos 30d/ano acima citados).

Por outro lado, não há regulamento da ANAC que exija vínculo trabalhista entre operador e piloto na operação privada/91. E eu confirmei, tanto com a SPO quanto com a SFI (as duas áreas que fiscalizam a regularidade de pilotos nas inspeções de rampa da ANAC – há, ainda, a SAR, mas esta só fiscaliza a regularidade da aeronave), e não há instrução para que a fiscalização verifique a regularidade trabalhista de tripulantes. Na verdade, o que é verificado numa inspeção de rampa continua sendo, única e exclusivamente, o check-list mostrado aqui. Caso a fiscalização solicite algo diferente disto, a orientação da própria ANAC é que o fiscalizado protocole reclamação na Ouvidoria.

Obs.: Outra questão, bem diferente, seria um Piloto Privado atuar na aviação com remuneração. Isto é fiscalizado pela ANAC, pois fere o RBAC-61 – art. 61.85(a),

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Estão circulando notícias nas redes sociais de que estaria ocorrendo uma fiscalização conjunta da ANAC e de Auditores do Trabalho em Goiânia, com o intuito de verificar a regularidade trabalhista de pilotos da aviação geral, incuindo autuações de operadores e pilotos que não tenham vínculo trabalhista regular (registro em Carteira de Trabalho). Voltei a verificar o fato com a ANAC (SPO e SFI), e não foi confirmada a participação de inspetores da Agência nesta ação.